在每个时代的发展轨迹中，乡贤绅士都是不可或缺的角色。他们或为学、为文、为艺、为官、为善，或开风气之先河，或成一家之大成，或为慈善事业而尽瘁。晚清民国时期的张若骝，就是上述乡贤儒绅之一。在他身上可以找到多个头衔，商人、文人、诗人、慈善家、书法家、隐士等等，他的诗词潇洒俊逸，脍炙人口；他的乐输惠及乡梓，济物利人。

　承祖父余荫，张若骝初袭骑都尉世职，弱冠后与弟若骢同补博士弟子员，旋由附入贡，纳粟捐内阁中书衔，效力浙江省筹防局，蒙奖遇缺以训导尽先录用。1904～1906年，鉴于浦阳江大南桥以下道路不畅，张若　骝遂与张狮岩等同道选址湖山泖山，建设湖山桥并湖山学堂，并任首任校长；1906年在村中开设“广益典”，后来与城内“隆泰典”成为县内两家最大当铺；1909年被选为浙江省谘议局议员，1912年民国创立后，被选为浙江省议会议员以及省众议员。42岁后晦养家居，造楼厅“师俭堂”一所，筑“惜阴书屋”三楹，又因为母亲已年逾七旬，更造“萱寿堂”，门窗六扇，皆以“百寿字”为格，让母子优游，以娱晚景。那时，海内外风气大开，张若骝遂东游海岱，北上燕云，南浮湘沅。凡古来文人赋咏之所，英雄俊杰攻战之迹，无不精详历览。必发以咏歌以寄怀。中年后犹厌俗尘，隐居于距家十里之茅坪，叠石为墙，诛茅为屋，置书数百卷，日夕吟咏，改号友云山馆主人。

　张若骝有方书画闲章曰“以善为宝”，正是他延续亚居公等几代先祖乐善德行的写照。无论凉亭殿面、桥梁道路、学校教育等，均有乐输。一生最大之成就，在于创建湖山桥和湖山学校。 

 　光绪三十年（1904），他与邑绅张狮岩等商议，在本县浦阳江湖、泖两山间筑石桥，首捐千金，并表示如果筹资不足当独补所缺。并亲撰“祭江文”、“祭石宕文”，誓言铮铮。艰劳任事，历时两年零五个月，至光绪三十二年（1906年）十一月十一日告竣，亲撰“圆桥祭文”，并请江苏状元陆润庠题写桥名。桥成后，捐助田产3亩8分7厘作为岁修之资。

　对于湖山桥造桥剩余的资金，他倡导用于建湖山学堂，以后再湖山之巅造起教室60余间，并造留芳阁、得月台、浣江楼等，成为一县胜景。后又捐助良田15亩5分，作为湖山学堂校产。光绪三十三年（1907年）学校开始运行，张若骝任首任校长。

　清嘉庆道光时期，浦江诗兴在东乡，东乡之兴尤在青萝山下。张若骝的高祖辈张可宇、可寄、可向，都有诗集行世，尤以张可宇最为出名，常集县内朱寓、王龄、郑祖芳、曹开泰等人在自己建的“遏云楼”上，朝夕吟咏，每会必酒，酒必醉，醉必诗，著有《琴轩鼠璞》。等到民国，张若骝继承先人能诗余绪，结吟社会朋友，一时传为佳话。

　1913年，湖山桥落成七年后，张若骝亲撰湖山八景（龙峰塔影、鲤水仙踪、花屿书声、月阑箫韵、双潭钓雪、层阁观涛、古寺参禅、新亭修禊）征诗启，集诗百余首，为“有美湖山”增色。 1914年，张若骝与张允升、钟士瀛、黄尚庆、黄子仁、徐书田等知己共创“湖山吟社”诗会，被推为盟主。吟社诸人，每每于三月、九月之望日会于湖山。

　1925年前后，张若骝在宋濂故居青萝山麓创办“青萝吟社”。每年初春出题征诗，端午揭榜，延请贾薪珊等人品定甲乙，依次奖赏。

　1927年，张若骝以“夏日田园杂兴”为题（与月泉吟社题同而旨异），诸暨、义乌等邻县文士共起唱和，征诗达90余卷，倡一时之盛事。

　1927年，张若骝与钟士瀛、金爣、郑一新、张景春等12人，发起创立“四时佳会”诗社，于春天的三月三、夏天的六月六、秋天的九月九、冬天的十二月十二为四次会期，由同人分别值社。社以“浦阳四贤咏”为开社题，社员们精心出诗，深刻挖掘了方凤、吴莱、柳贯、宋濂的文德。后又有“义泉八咏”、“左溪寺怀古”、“踏雪寻梅”等诗题，集成《佳社诗存》四卷。

 　1928年秋，张若骝与诸社友同游南山鲤水源，作《梦猴吟》，诗句如滚珠奔突，错落有致，被广为传颂。

　1929年五月初一至六月廿三，张若骝在官岩山养病，每日作七律一首，共53首，辑为《禅榻病痕》。病中仍吟唱不息，直至八月三十日去世。

　张若骝一生共辑诗集《学海楼诗钞》20卷、《佳社诗存》4卷、《禅榻病痕》1卷。先后撰写的祭文、碑记、寿序、题辞有《湖山桥祭江文》、《湖山桥祭石宕文》、《湖山桥圆桥祭文》、《乙巳仲夏湖泖桥局求雨疏》、《创造中江第一桥碑记》、《浦江湖山八景征诗启》、《巧溪兴隆桥碑记》、《创建九皋殿碑记》、《醴香寺庙石板路碑记》、《重刊麟溪集序》等。